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一种通过连续的不对称霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应和钯催化的闭环反应来合成手性四氢呋喃和四氢吡喃衍生物的通用立体控制方法。

A versatile stereocontrolled approach to chiral tetrahydrofuran and tetrahydropyran derivatives via sequential asymmetric Horner-Wadsworth-Emmons and palladium-catalyzed ring closure reactions.

作者信息

Vares L, Rein T

机构信息

Department of Organic Chemistry, Kemitorvet, Technical University of Denmark, Kgs. Lyngby.

出版信息

Org Lett. 2000 Aug 24;2(17):2611-4. doi: 10.1021/ol006135r.

DOI:10.1021/ol006135r
PMID:10990409
Abstract

[reaction: see text]An approach to chiral tetrahydrofuran and tetrahydropyran derivatives is reported which is based on the sequential use of an asymmetric Horner-Wadsworth-Emmons desymmetrization of a meso-dialdehyde and a palladium-catalyzed intramolecular allylic substitution. The strategy is versatile in that either a cis- or a trans-relation between the stereocenters adjacent to the ring oxygen can be obtained.

摘要

[反应：见正文] 报道了一种合成手性四氢呋喃和四氢吡喃衍生物的方法，该方法基于对中-二醛进行不对称霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯去对称化反应与钯催化的分子内烯丙基取代反应的顺序使用。该策略具有通用性，因为可以得到与环氧化合物相邻的立体中心之间的顺式或反式关系。

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