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一种用于结构复杂的双环[3.1.0]己烷碳环核苷的极其简单的化学酶法。

A remarkably simple chemicoenzymatic approach to structurally complex bicyclo[3.1.0]hexane carbocyclic nucleosides.

作者信息

Moon H R, Ford H, Marquez V E

机构信息

Laboratory of Medicinal Chemistry, Division of Basic Sciences, National Cancer Institute, FCRDC, Frederick, Maryland 21702-1201, USA.

出版信息

Org Lett. 2000 Nov 30;2(24):3793-6. doi: 10.1021/ol000238s.

DOI:10.1021/ol000238s
PMID:11101421
Abstract

[reaction: see text] Intramolecular cyclopropanation of a carbene engendered from the corresponding diazo beta-ketoester produced the desired bicyclo[3.1. 0]hexane pseudosugar. Purine nucleosides obtained via Mitsunobu coupling were resolved with adenosine deaminase. The requisite beta-ketoester was assembled in one step from ethyl acetoacetate and acrolein.

摘要

[反应：见正文] 由相应的重氮β-酮酯产生的卡宾进行分子内环丙烷化反应，生成了所需的双环[3.1.0]己烷假糖。通过 Mitsunobu 偶联得到的嘌呤核苷用腺苷脱氨酶进行拆分。所需的β-酮酯由乙酰乙酸乙酯和丙烯醛一步合成。

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