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同位素标记的 D-[1'-¹³C]核糖核苷亚磷酰胺的合成。

Synthesis of isotopically labeled D-[1'-13C]ribonucleoside phosphoramidites.

作者信息

Saito Y, Nyilas A, Agrofoglio L A

机构信息

Institut de Chimie Organique et Analytique, CNRS UMR 6005, Université d'Orléans, France.

出版信息

Carbohydr Res. 2001 Mar 9;331(1):83-90. doi: 10.1016/s0008-6215(00)00327-x.

DOI:10.1016/s0008-6215(00)00327-x
PMID:11284508
Abstract

The preparation of fully protected labeled diisopropylamino-beta-cyanoethyl-[1'-13C]ribonucleoside phosphoramidites with regioisomeric purity is described. We demonstrated in this paper that a regioselective 2'-O-silylation, through a 3',5'-O-di-tert-butylsilanediyl protection, has been applied for the synthesis of [1'-13C]ribonucleoside phosphoramidite units. This method allowed us to obtain only the desired 2'-O-silyl-3'-O-phosphoramidites avoiding the undesired 3'-O-silyl-2'-O-phosphoramidite nucleosides isolated by standard procedures. This is a suitable procedure to RNA precursors with respect to the isotope-containing precursors.

摘要

描述了具有区域异构体纯度的完全保护的标记二异丙基氨基-β-氰基乙基-[1'-13C]核糖核苷亚磷酰胺的制备。我们在本文中证明,通过3',5'-O-二叔丁基硅烷二基保护进行的区域选择性2'-O-硅烷化已应用于[1'-13C]核糖核苷亚磷酰胺单元的合成。该方法使我们仅获得所需的2'-O-硅烷基-3'-O-亚磷酰胺,避免了通过标准程序分离出的不需要的3'-O-硅烷基-2'-O-亚磷酰胺核苷。就含同位素的前体而言,这是一种适用于RNA前体的方法。

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