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N-(羟甲基)苯甲酰胺衍生物水相反应对吸电子基团添加的动力学依赖性。

Kinetic dependence of the aqueous reaction of N-(hydroxymethyl)benzamide derivatives upon addition of electron-withdrawing groups.

作者信息

Tenn W J, French N L, Nagorski R W

机构信息

Department of Chemistry, Illinois State University, Normal, Illinois 61790-4160, USA.

出版信息

Org Lett. 2001 Jan 11;3(1):75-8. doi: 10.1021/ol0067944.

DOI:10.1021/ol0067944
PMID:11429876
Abstract

[figure: see text] The rate constants for the hydronium ion, hydroxide, and water-catalyzed breakdown of N-(hydroxymethyl)benzamide (1), 4-chloro-N-(hydroxymethyl)benzamide (2), and 2,4-dichloro-N-(hydroxymethyl)benzamide (3) in H2O, at 25 degrees C, I = 1.0 (KCl), have been determined. The reactions of 1, 2, and 3 were found to be specific acid and specific base catalyzed with a first-order dependence on hydronium and hydroxide ions. At higher hydroxide concentrations, the reactions were found to be pH independent for each compound studied.

摘要

[图:见正文] 已测定了25℃、离子强度I = 1.0(KCl)的水中,水合氢离子、氢氧根离子和水催化N-(羟甲基)苯甲酰胺(1)、4-氯-N-(羟甲基)苯甲酰胺(2)和2,4-二氯-N-(羟甲基)苯甲酰胺(3)分解的速率常数。发现1、2和3的反应是由特定酸和特定碱催化的,对水合氢离子和氢氧根离子呈一级依赖性。在较高的氢氧根浓度下,发现所研究的每种化合物的反应与pH无关。

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