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通过铜(I)催化的烯基三氟甲磺酸酯与格氏试剂的交叉偶联反应合成2-取代环状1,3-二烯的通用方法。

A Versatile Route to 2-Substituted Cyclic 1,3-Dienes via a Copper(I)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Dienyl Triflates with Grignard Reagents.

作者信息

Karlström A. Sofia E., Rönn Magnus, Thorarensen Atli, Bäckvall Jan-E.

机构信息

Department of Organic Chemistry, University of Uppsala, Box 531, SE-751 21 Uppsala, Sweden.

出版信息

J Org Chem. 1998 Apr 17;63(8):2517-2522. doi: 10.1021/jo971737i.

Abstract

A general synthesis of 2-substituted cyclic 1,3-dienes in two steps from alpha,beta-unsaturated ketones has been developed. Formation of a dien-2-yl triflate followed by a copper(I)-catalyzed cross-coupling reaction with a Grignard reagent gives 2-substituted dienes in fair to excellent yields. Alkyl, aryl, and allyl Grignard reagents can be used.

摘要

已开发出一种从α,β-不饱和酮分两步合成2-取代环状1,3-二烯的通用方法。先形成二烯-2-基三氟甲磺酸酯,然后与格氏试剂进行铜(I)催化的交叉偶联反应,可得到产率中等至优异的2-取代二烯。烷基、芳基和烯丙基格氏试剂均可使用。

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