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使用二氯二茂钛通过自由基环化反应立体选择性合成高度官能化的三环β-内酰胺。

Stereospecific synthesis of highly functionalized tricyclic beta-lactams by radical cyclizations using titanocene monochloride.

作者信息

Ruano Gema, Grande Manuel, Anaya Josefa

机构信息

Departamento de Química Orgánica, Universidad de Salamanca, E-37008 Salamanca, Spain.

出版信息

J Org Chem. 2002 Nov 15;67(23):8243-6. doi: 10.1021/jo026066p.

Abstract

The reductive opening of epoxyimonobactams 1 with titanoncene (III) chloride gives rise to radicals that can be trapped by intramolecular pi systems (i.e., conjugated alkenes and lactone and amide carbonyls) in a stereospecific way to give new carbocyclic compounds such as tribactam 2.

摘要

环氧单环β-内酰胺1与二氯钛茂(III)发生还原开环反应,生成的自由基可被分子内π体系(即共轭烯烃、内酯和酰胺羰基)以立体专一的方式捕获,从而得到新的碳环化合物,如三β-内酰胺2。

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