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[3 -(硝基亚苄基)- 2,4(3H,5H)- 呋喃二酮在汉茨希吡啶合成反应中 2. 6,7 - 二氢苯酞]

[3-(Nitrobenzylidene)-2,4(3H,5H)-furandione in the Hantzsch-pyridine synthesis 2. 6,7-Dihydrophthalide].

作者信息

Görlitzer K, Bartke U

机构信息

Institut für Pharmazeutische Chemie, Technischen Universität Braunschweig, Germany.

出版信息

Pharmazie. 2002 Oct;57(10):679-81.

Abstract

Melting the 3-(o- and p-nitrobenzylidene)tetronic acids 2a and 2c with the enaminocarbonyl compounds 1 at 70-90 degrees C yields the hexahydro-7a-hydroxyfuro[3,4-b]-pyridines 3, while with the m-nitro compound 2b at 100 degrees C the 6,7-dihydrophthalides 4 are obtained. Dehydrogenation of the dihydro derivatives 4 with activated manganese dioxide affords the phthalides 5.

摘要

3-(邻硝基苯亚甲基)和3-(对硝基苯亚甲基)特窗酸2a和2c与烯胺羰基化合物1在70-90℃下熔融,生成六氢-7a-羟基呋喃并[3,4-b]吡啶3,而与间硝基化合物2b在100℃下反应则得到6,7-二氢苯酞4。用活性二氧化锰将二氢衍生物4脱氢得到苯酞5。

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