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通过关环复分解反应合成反式-(3S)-氨基-(4R)-烷基-和-(4S)-芳基-哌啶

Synthesis of trans-(3S)-amino-(4R)-alkyl- and -(4S)-aryl-piperidines via ring-closing metathesis reaction.

作者信息

Hu X Eric, Kim Nick K, Ledoussal Benoit

机构信息

Procter & Gamble Pharmaceuticals, 8700 Mason-Montgomery Road, Mason, Ohio 45040, USA.

出版信息

Org Lett. 2002 Dec 12;4(25):4499-502. doi: 10.1021/ol027019m.

DOI:10.1021/ol027019m
PMID:12465922
Abstract

[reaction: see text] trans-(3S)-Amino piperidines bearing various alkyl and aryl substituents at the C-4 position were synthesized via a ring-closing metathesis reaction. The absolute stereochemistry was controlled using a protected D-serine as a starting material. Stereoselective hydrogenation of allylamines provided trans-(3S)-amino-(4R)-alkyl- and -(4S)-aryl-piperidines. This procedure presents the first method for the asymmetric synthesis of 4-substituted 3-amino piperidines.

摘要

[反应：见正文] 通过闭环复分解反应合成了在C-4位带有各种烷基和芳基取代基的反式-(3S)-氨基哌啶。使用受保护的D-丝氨酸作为起始原料控制绝对立体化学。烯丙胺的立体选择性氢化提供了反式-(3S)-氨基-(4R)-烷基-和-(4S)-芳基-哌啶。该方法是4-取代3-氨基哌啶不对称合成的第一种方法。

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