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环钯化反应：通过罕见的4-外向-双环化反应形成双环1,2-环丁二醇。

Cyclocarbopalladation: formation of bicyclic 1,2-cyclobutanediols through a rare 4-exo-dig cyclization.

作者信息

Salem Bahaâ, Klotz Philippe, Suffert Jean

机构信息

Université Louis Pasteur de Strasbourg (UMR 7081 CNRS/ULP), Faculté de Pharmacie, 74, route du Rhin, 67401 Illkirch-Cedex, France.

出版信息

Org Lett. 2003 Mar 20;5(6):845-8. doi: 10.1021/ol0274965.

DOI:10.1021/ol0274965
PMID:12633087
Abstract

[reaction: see text] Several bicyclic compounds bearing a strained 1,2-cyclobutanediol have been prepared from a gamma-bromopropargylic diol under palladium(0) catalysis. The reaction proceeds through a rare unfavored 4-exo-dig cyclocarbopalladation. In some cases, the first reaction is followed by a 6pi-electrocyclization leading to unusual strained tricyclic systems.

摘要

[反应：见正文] 在钯（0）催化下，由γ-溴代炔丙基二醇制备了几种含有张力1,2-环丁二醇的双环化合物。该反应通过罕见的不利4-外向-双环环钯化反应进行。在某些情况下，第一步反应之后是6π-电环化反应，生成不寻常的张力三环体系。

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