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苹果蠹蛾（Teia anartoides）雌性性信息素四种成分的合成。

Synthesis of the four components of the female sex pheromone of the painted apple moth, Teia anartoides.

作者信息

Muto Shin-etsu, Mori Kenji

机构信息

Insect Pheromone and Traps Division, Fuji Flavor Co., Ltd., Hamura-City, Tokyo, Japan.

出版信息

Biosci Biotechnol Biochem. 2003 Jul;67(7):1559-67. doi: 10.1271/bbb.67.1559.

DOI:10.1271/bbb.67.1559
PMID:12913301
Abstract

Four pheromone components of the female painted apple moth (Teia anartoides), an Australian insect pest, were synthesized. These were (Z)-6-henicosen-11-one (1), (6Z, 8E)-6,8-henicosadien-11-one (2), (Z)-cis-9,10-epoxy-6-henicosene (3), and (Z)-cis-9,10-epoxy-6-icosene (4). 2-Dodecanone was converted to 1 and 2, and both the enantiomers of 3 and 4 were synthesized from the enantiomers of 4-tert-butyldimethylsilyloxy-cis-2,3-epoxy-1-butanol.

摘要

合成了澳大利亚害虫漆色苹果蠹蛾（Teia anartoides）雌性的四种信息素成分。它们分别是（Z）-6-二十一碳烯-11-酮（1）、（6Z，8E）-6,8-二十一碳二烯-11-酮（2）、（Z）-顺式-9,10-环氧-6-二十一碳烯（3）和（Z）-顺式-9,10-环氧-6-二十碳烯（4）。2-十二烷酮被转化为1和2，3和4的对映体均由4-叔丁基二甲基硅氧基-顺式-2,3-环氧-1-丁醇的对映体合成。

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