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由对苯醌立体选择性合成几种叠氮基/氨基-和二叠氮基/二氨基-肌醇及其磷酸盐。

Stereoselective synthesis of several azido/amino- and diazido/diamino-myo-inositols and their phosphates from p-benzoquinone.

作者信息

Podeschwa Michael A L, Plettenburg Oliver, Altenbach Hans-Josef

机构信息

Institut für Organische Chemie, Bergische Universität Wuppertal, Gaussstrasse 20, 42097 Wuppertal, Germany.

出版信息

Org Biomol Chem. 2003 Jun 7;1(11):1919-29. doi: 10.1039/b302622a.

DOI:10.1039/b302622a
PMID:12945774
Abstract

A practical route is described for the preparation of azido-myo-inositols, amino-myo-inositols and azido-conduritol B derivatives. Starting from p-benzoquinone, optically pure compounds in both forms can be prepared via enzymatic resolution of a derived diacetoxy conduritol B derivative. Selective introduction of nitrogen-containing functional groups in four of the six possible positions in the cyclitol moiety is followed by further functionalization to yield the target compounds.

摘要

描述了一种制备叠氮基肌醇、氨基肌醇和叠氮基卫矛醇B衍生物的实用路线。从对苯醌开始,通过衍生的二乙酰氧基卫矛醇B衍生物的酶促拆分,可以制备两种形式的光学纯化合物。在环醇部分六个可能位置中的四个位置选择性引入含氮官能团,然后进一步官能化以得到目标化合物。

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