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Synthetic studies on ecteinascidin 743: rapid access to the fully functionalized tetrahydroisoquinoline with a bridged 10-membered sulfur containing macrocycle.

作者信息

De Paolis Michaël, Chiaroni Angèle, Zhu Jieping

机构信息

Institut de Chimie des Substances Naturelles, CNRS, 91198 Gif-sur-Yvette, France.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2003 Dec 7(23):2896-7. doi: 10.1039/b309824a.

DOI:10.1039/b309824a
PMID:14680229
Abstract

Synthesis of tetrahydroisoquinoline with a 1,4-bridged 10-membered sulfur containing macrolactone (5) is described. Phenolic aldolisation, Pictet-Spengler cyclisation of an acid sensitive amino diol under newly developed conditions (LiBr, toluene-TFE, 80 degrees C) and acid promoted intramolecular C-S bond formation leading to a 10-membered cycle are key steps of our synthesis.

摘要

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