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使用三(4,6-二甲基-3-磺酸钠苯基)膦三钠盐(TXPTS)实现芳基溴化物高效的水相Heck和Suzuki偶联反应。

Efficient aqueous-phase Heck and Suzuki couplings of aryl bromides using tri(4,6-dimethyl-3- sulfonatophenyl)phosphine trisodium salt (TXPTS).

作者信息

Moore Lucas R, Shaughnessy Kevin H

机构信息

Department of Chemistry and the Center for Green Manufacturing, The University of Alabama, Tuscaloosa, Alabama 35487-0336, USA.

出版信息

Org Lett. 2004 Jan 22;6(2):225-8. doi: 10.1021/ol0360288.

DOI:10.1021/ol0360288
PMID:14723534
Abstract

[reaction: see text] Sterically demanding, sulfonated arylphosphines TXPTS and TMAPTS have been applied to the aqueous-phase Heck and Suzuki coupling of aryl bromides. TXPTS provides good yields of Heck coupling products from aryl bromides at 80 degrees C, while both TMAPTS and TPPTS gave significantly less active catalysts. TXPTS is the first ligand to promote the aqueous-phase Heck coupling under such mild conditions. Both TXPTS and TMAPTS provide active catalysts for Suzuki couplings of aryl bromides at 50 degrees C.

摘要

[反应:见正文] 空间位阻较大的磺化芳基膦TXPTS和TMAPTS已应用于芳基溴化物的水相Heck和Suzuki偶联反应。TXPTS在80℃下能从芳基溴化物中得到高产率的Heck偶联产物,而TMAPTS和TPPTS都给出活性明显较低的催化剂。TXPTS是首个能在如此温和条件下促进水相Heck偶联反应的配体。TXPTS和TMAPTS在50℃下都能为芳基溴化物的Suzuki偶联反应提供活性催化剂。

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