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Enantioselective access to 2,7-cis-disubstituted oxepanes: formal synthesis of (+)-isolaurepan.

作者信息

Carreño M Carmen, Des Mazery Renaud, Urbano Antonio, Colobert Françoise, Solladié Guy

机构信息

Departamento de Química Orgánica (C-I), Universidad Autónoma de Madrid, Cantoblanco, 28049-Madrid, Spain.

出版信息

Org Lett. 2004 Jan 22;6(2):297-9. doi: 10.1021/ol036299i.

DOI:10.1021/ol036299i
PMID:14723552
Abstract

[reaction: see text] The asymmetric synthesis of 2,7-cis-disubstituted oxepanes bearing a sulfoxide is achieved from commercially available precursors in only five steps. The key step is the highly diastereoselective Et3SiH/TMSOTf-promoted reductive cyclization of enantiopure hydroxysulfinyl aryl or alkyl ketones.

摘要

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