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路易斯酸促进的杂原子取代烯炔的环化反应。

Lewis acid-promoted cyclization of heteroatom-substituted enynes.

作者信息

Yamazaki Shoko, Yamada Kuriko, Yamamoto Kagetoshi

机构信息

Department of Chemistry, Nara University of Education, Takabatake-cho, Nara 630-8528, Japan.

出版信息

Org Biomol Chem. 2004 Jan 21;2(2):257-64. doi: 10.1039/b307194d. Epub 2003 Dec 8.

DOI:10.1039/b307194d
PMID:14737650
Abstract

Lewis acid-promoted cyclizations of heteroatom-substituted enynes have been examined. The reaction of enynes and bearing silicon substituents on an alkyne afforded the halogenated five-membered gamma-lactones and gamma-lactams as the main products. The reaction of substrates and having 2-phosphonoacrylate instead of malonate also gave halogenated five-membered cyclic compounds and as the major products. The cyclized products are highly substituted and potentially useful for further synthetic transformations.

摘要

已对路易斯酸促进的杂原子取代烯炔的环化反应进行了研究。炔烃上带有硅取代基的烯炔反应生成卤代五元γ-内酯和γ-内酰胺作为主要产物。底物与具有2-膦酰基丙烯酸酯而非丙二酸酯的反应也生成卤代五元环状化合物作为主要产物。环化产物具有高度取代性,对进一步的合成转化可能有用。

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