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与野甘草内酯相关的6,8 - 二羟基 - 3 -(2'- 乙酰基 - 3',5'- 二羟基苯基)甲基异香豆素的合成

Synthesis of 6,8-dihydroxy-3-(2'-acetyl-3',5'-dihydroxyphenyl)methylisocoumarin related to feralolide.

作者信息

Saeed Aamer

机构信息

Department of Chemistry, Quaid-i-Azam University 45320, Islamabad, Pakistan.

出版信息

Nat Prod Res. 2004 Aug;18(4):373-8. doi: 10.1080/14786410310001630555.

DOI:10.1080/14786410310001630555
PMID:15214491
Abstract

Base-catalyzed self-condensation of 3,5-dimethoxyhomophthalic acid (2) directly furnished the 6,8-dimethoxy-3-(2'-carboxy-3',5'-dimethoxyphenyl)methylisocoumarin (3) which on successive treatment with oxalyl chloride, diazomethane and hydrolysis afforded the corresponding 2'-acetylisocoumarin (5). Complete demethylation of the latter yielded the 6,8-dihydroxy-3-(2'-acetyl-3',5'-dihydroxyphenyl)methylisocoumarin (6) related to the natural product feralolide (1a).

摘要

3,5-二甲氧基高邻苯二甲酸(2)的碱催化自缩合直接得到6,8-二甲氧基-3-(2'-羧基-3',5'-二甲氧基苯基)甲基异香豆素(3),该化合物经草酰氯、重氮甲烷连续处理并水解后得到相应的2'-乙酰基异香豆素(5)。后者完全脱甲基得到与天然产物野甘草内酯(1a)相关的6,8-二羟基-3-(2'-乙酰基-3',5'-二羟基苯基)甲基异香豆素(6)。

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