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锂化N-叔丁氧羰基噻唑烷的高度对映选择性反应:一种新的手性甲酰基阴离子等价物。

Highly enantioselective reaction of lithiated N-Boc-thiazolidine: a new chiral formyl anion equivalent.

作者信息

Wang Libo, Nakamura Shuichi, Toru Takeshi

机构信息

Department of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Nagoya Institute of Technology, Gokiso, Showa-ku, Nagoya 466-8555, Japan.

出版信息

Org Biomol Chem. 2004 Aug 7;2(15):2168-9. doi: 10.1039/B408509D. Epub 2004 Jul 8.

Abstract

Reaction of lithiated N-Boc-thiazolidine with various aldehydes in the presence of (-)-sparteine afforded the products with up to 93% ee. The reaction was confirmed to proceed through a dynamic thermodynamic resolution pathway. Each diastereomeric alcohol could be converted to the corresponding optically active 1,2-ethanediols.

摘要

在(-)-鹰爪豆碱存在下,锂化的N-叔丁氧羰基噻唑烷与各种醛反应,得到了对映体过量率高达93%的产物。该反应被证实是通过动态热力学拆分途径进行的。每种非对映体醇都可以转化为相应的光学活性1,2-乙二醇。

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