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钯催化的内消旋琥珀酸酐对映选择性烷基化去对称化反应。

A palladium-catalyzed enantioselective alkylative desymmetrization of meso-succinic anhydrides.

作者信息

Bercot Eric A, Rovis Tomislav

机构信息

Department of Chemistry, Colorado State University, Fort Collins, CO 80523, USA.

出版信息

J Am Chem Soc. 2004 Aug 25;126(33):10248-9. doi: 10.1021/ja046528b.

DOI:10.1021/ja046528b
PMID:15315429
Abstract

Monoalkylation of cyclic anhydrides provides an opportunity to couple a carbon-carbon bond-forming event with the control of backbone stereochemistry. We have developed a palladium-JOSIPHOS catalyst system that desymmetrizes meso-succinic anhydrides using organozinc reagents as nucleophiles, and have found that, in many cases, this reaction proceeds at ambient temperature.

摘要

环状酸酐的单烷基化提供了一个将碳-碳键形成过程与主链立体化学控制相结合的机会。我们开发了一种钯-JOSIPHOS催化剂体系,该体系使用有机锌试剂作为亲核试剂使内消旋琥珀酸酐去对称化,并且发现在许多情况下,该反应在室温下即可进行。

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