• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

(+)-奥卡拉明C的简洁全合成

A concise total synthesis of (+)-okaramine C.

作者信息

Hewitt Peter R, Cleator Ed, Ley Steven V

机构信息

Department of Chemistry, University of Cambridge, Lensfield Road, Cambridge, UKCB2 1EW.

出版信息

Org Biomol Chem. 2004 Sep 7;2(17):2415-7. doi: 10.1039/B410180D. Epub 2004 Aug 9.

DOI:10.1039/B410180D
PMID:15326519
Abstract

The first total synthesis of (+)-okaramine C is described. Our previously described selenocyclisation-oxidative deselenation sequence was used to establish a 3a-hydroxy-pyrrolo[2,3-b]indole core, which was modified by selective epimerisation to the common pyrrolo[2,3-b]indole of the okaramines.

摘要

描述了(+)-奥卡拉明C的首次全合成。我们之前描述的硒环化-氧化脱硒序列被用于构建一个3a-羟基-吡咯并[2,3-b]吲哚核心,该核心通过选择性差向异构化转化为奥卡拉明常见的吡咯并[2,3-b]吲哚。

相似文献

1
A concise total synthesis of (+)-okaramine C.(+)-奥卡拉明C的简洁全合成
Org Biomol Chem. 2004 Sep 7;2(17):2415-7. doi: 10.1039/B410180D. Epub 2004 Aug 9.
2
Short, enantioselective total synthesis of okaramine N.奥卡拉明N的短程对映选择性全合成
J Am Chem Soc. 2003 May 14;125(19):5628-9. doi: 10.1021/ja034491+.
3
Concise total synthesis of (-)-spongotine A.(-)-海绵骨针素A的简洁全合成。
J Org Chem. 2007 Nov 9;72(23):8947-9. doi: 10.1021/jo701668s. Epub 2007 Oct 12.
4
Concise total synthesis and structural revision of (+)-pestalazine B.简洁全合成与 (+)-pestalazine B 的结构修正。
Org Biomol Chem. 2010 Nov 21;8(22):5179-86. doi: 10.1039/c0ob00531b. Epub 2010 Sep 17.
5
Synthesis of hexahydropyrrolo[2,3-b]indole alkaloids based on the aza-Pauson-Khand-type reaction of alkynecarbodiimides.基于炔基碳二亚胺的氮杂-Pauson-Khand型反应合成六氢吡咯并[2,3-b]吲哚生物碱
J Org Chem. 2007 Aug 31;72(18):6878-84. doi: 10.1021/jo071137b. Epub 2007 Aug 10.
6
Total synthesis of (+/-)-mersicarpine.(±)-水甘草碱的全合成
Org Lett. 2008 Apr 3;10(7):1437-40. doi: 10.1021/ol800259s. Epub 2008 Mar 12.
7
A general strategy for the synthesis of vincamajine-related indole alkaloids: stereocontrolled total synthesis of (+)-dehydrovoachalotine, (-)-vincamajinine, and (-)-11-methoxy-17-epivincamajine as well as the related quebrachidine diol, vincamajine diol, and vincarinol.长春马钱子碱相关吲哚生物碱的合成通用策略:(+)-脱氢沃查洛汀、(-)-长春马钱子碱和(-)-11-甲氧基-17-表长春马钱子碱以及相关的奎布拉可定二醇、长春马钱子碱二醇和长春卡里诺醇的立体控制全合成。
J Org Chem. 2005 May 13;70(10):3963-79. doi: 10.1021/jo040282b.
8
Enantiospecific total synthesis of (-)-(E)16-epiaffinisine, (+)-(E)16-epinormacusine B, and (+)-dehydro-16-epiaffinisine as well as the stereocontrolled total synthesis of alkaloid G.(-)-(E)-16-表阿菲尼辛、(+)-(E)-16-表诺马库辛B和(+)-脱氢-16-表阿菲尼辛的对映体特异性全合成以及生物碱G的立体控制全合成。
J Org Chem. 2003 Jul 25;68(15):5852-9. doi: 10.1021/jo030116o.
9
Total synthesis of (-)-ardeemin.(-)-ardeemin的全合成。
J Org Chem. 2009 Jan 2;74(1):298-304. doi: 10.1021/jo802216z.
10
Enantioselective total synthesis of avrainvillamide and the stephacidins.阿夫拉霉素和斯蒂芬菌素的对映选择性全合成。
J Am Chem Soc. 2006 Jul 5;128(26):8678-93. doi: 10.1021/ja061660s.

引用本文的文献

1
Synthesis of Okaramine M, Its Conversion to Amauromines, and Concise Bidirectional and Biomimetic Total Synthesis of Amauromines.冈田胺M的合成、其向苦橙胺的转化以及苦橙胺的简洁双向仿生全合成
Org Lett. 2025 Jul 11;27(27):7367-7371. doi: 10.1021/acs.orglett.5c02088. Epub 2025 Jun 29.
2
Genomic and Comparative Transcriptomic Analyses Reveal Key Genes Associated with the Biosynthesis Regulation of Okaramine B in NBP-49626.基因组和比较转录组分析揭示了与 NBP-49626 中奥卡胺 B 生物合成调控相关的关键基因。
Int J Mol Sci. 2024 Feb 6;25(4):1965. doi: 10.3390/ijms25041965.
3
Enantioselective Synthesis of Pyrroloindolines via Noncovalent Stabilization of Indole Radical Cations and Applications to the Synthesis of Alkaloid Natural Products.
通过非共价稳定吲哚自由基阳离子对吡咯并吲哚啉的对映选择性合成及其在生物碱天然产物合成中的应用。
J Am Chem Soc. 2018 Mar 7;140(9):3394-3402. doi: 10.1021/jacs.7b13616. Epub 2018 Feb 21.
4
Lewis Acid Catalyzed Displacement of Trichloroacetimidates in the Synthesis of Functionalized Pyrroloindolines.路易斯酸催化三氯乙腈酯在功能化吡咯并吲哚啉合成中的取代反应。
Org Lett. 2016 Aug 19;18(16):4100-3. doi: 10.1021/acs.orglett.6b02024. Epub 2016 Aug 3.
5
GluCl a target of indole alkaloid okaramines: a 25 year enigma solved.谷氨酸门控氯离子通道(GluCl)是吲哚生物碱奥卡胺的作用靶点:一个长达25年的谜团得以解开。
Sci Rep. 2014 Aug 26;4:6190. doi: 10.1038/srep06190.
6
Enantioselective total syntheses of plectosphaeroic acids B and C.对映选择性全合成普雷索鲨烯酸 B 和 C。
J Org Chem. 2013 Sep 6;78(17):8766-88. doi: 10.1021/jo4015479. Epub 2013 Aug 27.
7
Organocatalytic asymmetric selenofunctionalization of tryptamine for the synthesis of hexahydropyrrolo[2,3-b]indole derivatives.有机催化不对称硒官能化色胺合成六氢吡咯并[2,3-b]吲哚衍生物。
Beilstein J Org Chem. 2013 Aug 1;9:1559-64. doi: 10.3762/bjoc.9.177. eCollection 2013.
8
Oxaziridine-mediated oxyamination of indoles: an approach to 3-aminoindoles and enantiomerically enriched 3-aminopyrroloindolines.恶唑烷介导的吲哚氧胺化反应:一种合成3-氨基吲哚和对映体富集的3-氨基吡咯并吲哚啉的方法。
Angew Chem Int Ed Engl. 2010 Nov 22;49(48):9153-7. doi: 10.1002/anie.201004635.