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通过闭环复分解反应立体选择性合成双环[4.2.1]壬烷骨架：一种高效组装功能化环辛烷类化合物的新型通用方法。

Stereoselective synthesis of bicyclo[4.2.1]nonane skeletons by ring-closing metathesis: a new versatile methodology for the efficient assembly of functionalized cyclooctanoids.

作者信息

Michaut Antoine, Miranda-Garcia Sonia, Menéndez J Carlos, Rodriguez Jean

机构信息

Université Paul Cézanne, (U-III), UMR-CNRS-6178-SymBio, Equipe RéSo, Réactivité en Synthèse organique, Centre de St Jérôme, boîte D12, 13397 Marseille Cedex 20, France.

出版信息

Org Lett. 2004 Sep 2;6(18):3075-8. doi: 10.1021/ol0489393.

DOI:10.1021/ol0489393
PMID:15330591
Abstract

[reaction: see text] A new versatile methodology, resulting in a formal three-carbon ring expansion of cyclopentanones, for the efficient assembly of functionalized cyclooctanoids is described. The approach is based on the chemo-, regio-, and stereoselective alpha,gamma-difunctionalization of beta-ketoesters followed by ring-closing metathesis to form functionalized bicyclo[4.2.1]nonanes, precursors of the corresponding cyclooctanes, by selective ring cleavage of the one-carbon-atom bridge.

摘要

[反应：见正文] 描述了一种新的通用方法，该方法可实现环戊酮的形式上的三碳环扩展，用于高效合成功能化的环辛烷类化合物。该方法基于β-酮酯的化学、区域和立体选择性α,γ-双官能化，随后进行闭环复分解反应，通过选择性切断单碳原子桥形成功能化的双环[4.2.1]壬烷，即相应环辛烷的前体。

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