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azaspiracid-1三氧杂双螺缩酮的合成

Synthesis of the azaspiracid-1 trioxadispiroketal.

作者信息

Geisler Lisa K, Nguyen Son, Forsyth Craig J

机构信息

Department of Chemistry, Institute of Technology, University of Minnesota, 207 Pleasant Street S.E., Minneapolis, Minnesota 55113, USA.

出版信息

Org Lett. 2004 Nov 11;6(23):4159-62. doi: 10.1021/ol048581a.

DOI:10.1021/ol048581a
PMID:15524432
Abstract

The de novo analysis, design, and synthesis of the azaspiracid-1 trioxadispiroketal system is described. A revised structural model was developed on the basis of an independent analysis of the NMR spectral data of the natural product that fit all of the data and the thermodynamically favored spiroketal paradigm. This model was then tested via synthesis using a novel trioxadispiroketalization process and supported by spectroscopic correlation.

摘要

本文描述了氮杂螺旋酸-1三氧杂双螺缩酮体系的从头分析、设计与合成。在对天然产物的核磁共振光谱数据进行独立分析的基础上,建立了一个修订的结构模型,该模型符合所有数据以及热力学上有利的螺缩酮范式。然后通过使用一种新型的三氧杂双螺缩酮化过程进行合成来测试该模型,并通过光谱相关性得到支持。

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