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钯催化的烯丙基卤化物和乙酸酯与有机铟化合物的交叉偶联反应。

Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of allylic halides and acetates with indium organometallics.

作者信息

Rodríguez David, Pérez Sestelo José, Sarandeses Luis A

机构信息

Departamento de Química Fundamental, Universidade da Coruña, E-15071 A Coruña, Spain.

出版信息

J Org Chem. 2004 Nov 12;69(23):8136-9. doi: 10.1021/jo0491511.

DOI:10.1021/jo0491511
PMID:15527307
Abstract

The palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction of allylic halides and acetates with indium organometallics is reported. In this synthetic transformation, triorganoindium compounds and tetraorganoindates (aryl, alkenyl, and methyl) react with cinnamyl and geranyl halides and acetates to afford the S(N)2 product regioselectively and in good yield. The reaction proceeds with net inversion of the stereochemical configuration.

摘要

报道了钯(0)催化的烯丙基卤化物和乙酸酯与有机铟化合物的交叉偶联反应。在这种合成转化中,三有机铟化合物和四有机铟酸盐(芳基、烯基和甲基)与肉桂基和香叶基卤化物及乙酸酯反应,以区域选择性地且高收率得到SN2产物。该反应以立体化学构型的净翻转进行。

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