• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

顺序氢甲酰化/羟醛缩合反应:从不饱和羰基化合物出发,多功能且可控地合成官能化碳环。

Sequential hydroformylation/aldol reactions: versatile and controllable access to functionalised carbocycles from unsaturated carbonyl compounds.

作者信息

Keränen Mark D, Kot Kinga, Hollmann Christoph, Eilbracht Peter

机构信息

Fachbereich Chemie, Organische Chemie I, Universität Dormund, Otto-Hahn-Strasse 6, D-44227 Dortmund, Germany.

出版信息

Org Biomol Chem. 2004 Nov 21;2(22):3379-84. doi: 10.1039/B410718G. Epub 2004 Oct 11.

DOI:10.1039/B410718G
PMID:15534717
Abstract

Three different modes of hydroformylation/aldol reaction sequences involving either acid-catalysed aldol reactions, Mukaiyama aldol addition of pre-formed enolsilanes or aldol addition of in situ generated boron enolates can be applied to unsaturated ketones and ketoesters to afford the corresponding carbocyclic aldol adducts in good yields proceeding through the intermediate activated ketoaldehydes. In selected cases, complimentary, synthetically useful diastereoselectivities were observed in the products.

摘要

三种不同模式的氢甲酰化/羟醛缩合反应序列,涉及酸催化的羟醛缩合反应、预制烯醇硅烷的 Mukaiyama 羟醛加成或原位生成的硼烯醇盐的羟醛加成,可应用于不饱和酮和酮酯,通过中间活化的酮醛以良好的产率得到相应的碳环羟醛加合物。在某些情况下,产物中观察到了互补的、具有合成用途的非对映选择性。

相似文献

1
Sequential hydroformylation/aldol reactions: versatile and controllable access to functionalised carbocycles from unsaturated carbonyl compounds.顺序氢甲酰化/羟醛缩合反应:从不饱和羰基化合物出发,多功能且可控地合成官能化碳环。
Org Biomol Chem. 2004 Nov 21;2(22):3379-84. doi: 10.1039/B410718G. Epub 2004 Oct 11.
2
Sequential enolboration/hydroformylation/aldol addition: a new one-pot cascade reaction for the regio- and diastereoselective formation of carbocyclic quaternary centres from acyclic olefins.顺序烯醇硼化/氢甲酰化/羟醛加成:一种从无环烯烃区域和非对映选择性地形成碳环季碳中心的新型一锅串联反应。
Org Biomol Chem. 2004 Jun 21;2(12):1688-90. doi: 10.1039/b405120c. Epub 2004 May 25.
3
Bismuth-catalyzed addition of silyl nucleophiles to carbonyl compounds and imines.铋催化硅基亲核试剂与羰基化合物及亚胺的加成反应。
Top Curr Chem. 2012;311:69-114. doi: 10.1007/128_2011_298.
4
A versatile catalyst for asymmetric reactions of carbonyl groups working purely by activation through hydrogen bonding: Mukaiyama-aldol, hetero Diels-Alder and Friedel-Crafts reactions.一种通过氢键活化来催化羰基不对称反应的多功能催化剂:向山羟醛反应、杂环狄尔斯-阿尔德反应和傅克反应。
Org Biomol Chem. 2005 Sep 21;3(18):3284-9. doi: 10.1039/b507778h. Epub 2005 Jul 27.
5
P(PhCH2NCH2CH2)3N catalysis of Mukaiyama aldol reactions of aliphatic, aromatic, and heterocyclic aldehydes and trifluoromethyl phenyl ketone.三(苯甲基)亚胺催化脂肪族、芳香族和杂环醛以及三氟甲基苯甲酮的 Mukaiyama 羟醛缩合反应。
J Org Chem. 2009 Nov 6;74(21):8118-32. doi: 10.1021/jo901571y.
6
Zn(pybox)-complex-catalyzed asymmetric aqueous Mukaiyama-aldol reactions.锌(吡啶二酮)配合物催化的不对称水相 Mukaiyama-羟醛反应。
J Org Chem. 2006 Feb 17;71(4):1317-21. doi: 10.1021/jo0514568.
7
Direct catalytic asymmetric aldol reactions of pyruvates: scope and mechanism.丙酮酸的直接催化不对称羟醛反应:范围与机理
Org Biomol Chem. 2004 Apr 7;2(7):1077-85. doi: 10.1039/b316092k. Epub 2004 Mar 9.
8
Rational design of aldol reactions that proceed via kinetic resolution with switchable enantioselectivity.通过动力学拆分进行且对映选择性可切换的羟醛反应的合理设计。
J Org Chem. 2009 Jun 19;74(12):4447-54. doi: 10.1021/jo900716a.
9
Nucleophilic addition of nitrones to ketones: development of a new catalytic asymmetric nitrone-aldol reaction.硝酮对酮的亲核加成:一种新型催化不对称硝酮 - 羟醛反应的发展
Chemistry. 2002 Dec 16;8(24):5652-61. doi: 10.1002/1521-3765(20021216)8:24<5652::AID-CHEM5652>3.0.CO;2-J.
10
The Mukaiyama aldol reaction: 40 years of continuous development.Mukaiyama 羟醛缩合反应:40 年的持续发展。
Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Aug 26;52(35):9109-18. doi: 10.1002/anie.201303192. Epub 2013 Jul 23.