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由(S)-N-丙烯酰基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮超季铵盐衍生物不对称合成2-烷基和2-芳基-3-氨基丙酸(β2-氨基酸)

Asymmetric synthesis of 2-alkyl- and 2-aryl-3-aminopropionic acids (beta2-amino acids) from (S)-N-acryloyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one SuperQuat derivatives.

作者信息

Beddow James E, Davies Stephen G, Smith Andrew D, Russell Angela J

机构信息

Department of Organic Chemistry, University of Oxford, Chemistry Research Laboratory, Mansfield Road, Oxford OX1 3TA, UK.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2004 Dec 7(23):2778-9. doi: 10.1039/b410938d. Epub 2004 Oct 22.

DOI:10.1039/b410938d
PMID:15568113
Abstract

Conjugate addition of lithium amides to (S)-N-acryloyl- or (S)-N-2'-alkylacryloyloxazolidinones and alkylation or protonation of the resulting enolates with 2-pyridone respectively provides a highly stereoselective and product complementary route to a range of (R)- and (S)-2-alkyl-3-aminopropionic acids in good yield and in high ee.

摘要

将锂酰胺与(S)-N-丙烯酰基-或(S)-N-2'-烷基丙烯酰基恶唑烷酮进行共轭加成,然后分别用2-吡啶酮对所得烯醇盐进行烷基化或质子化,可提供一条高立体选择性且产物互补的路线,以良好的产率和高对映体过量得到一系列(R)-和(S)-2-烷基-3-氨基丙酸。

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