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由三甲基硅基卤化物介导的高度立体选择性乙烯基Pummerer反应。

Highly stereoselective vinylogous Pummerer reaction mediated by Me3SiX.

作者信息

Ruano Jose L García, Alemán José, Aranda M Teresa, Arévalo María J, Padwa Albert

机构信息

Departamento de Química Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid, Cantoblanco, 28049-Madrid, Spain.

出版信息

Org Lett. 2005 Jan 6;7(1):19-22. doi: 10.1021/ol048054r.

DOI:10.1021/ol048054r
PMID:15624967
Abstract

A highly stereoselective vinylogous Pummerer rearrangement involving 1,4-migration of the sulfinyl oxygen atom occurs when ortho-sulfinyl benzyl carbanions are treated with trimethylsilyl halides. The reaction proceeds in good yield and affords optically pure benzyl alcohols with extremely high enantioselectivity (ee > 98%).

摘要

当邻亚磺酰基苄基碳负离子用三甲基硅基卤化物处理时，会发生涉及亚磺酰基氧原子1,4-迁移的高度立体选择性的插烯Pummerer重排反应。该反应产率良好，可提供对映体纯度极高（对映体过量>98%）的苄醇。

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