• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

环状芳基磺酰胺的双重还原:一种合成2-和3-芳基取代环状胺的新方法。

Double reduction of cyclic aromatic sulfonamides: a novel method for the synthesis of 2- and 3-aryl-substituted cyclic amines.

作者信息

Evans Paul, McCabe Thomas, Morgan Ben S, Reau Sophie

机构信息

Department of Chemistry, Trinity College, University of Dublin, Dublin 2, Ireland.

出版信息

Org Lett. 2005 Jan 6;7(1):43-6. doi: 10.1021/ol0480123.

DOI:10.1021/ol0480123
PMID:15624973
Abstract

The facile double reduction of bicyclic aromatic sulfonamides was used to synthesize a variety of 2- and 3-aryl-substituted pyrrolidines and 2-phenylpiperidine. The method features a combined nitrogen protection and a traceless tether for the transposition of the aromatic moiety from nitrogen to carbon.

摘要

双环芳基磺酰胺的简便双重还原反应被用于合成多种2-和3-芳基取代的吡咯烷以及2-苯基哌啶。该方法的特点是结合了氮保护和无痕连接基,用于将芳基部分从氮原子转移至碳原子。

相似文献

1
Double reduction of cyclic aromatic sulfonamides: a novel method for the synthesis of 2- and 3-aryl-substituted cyclic amines.环状芳基磺酰胺的双重还原:一种合成2-和3-芳基取代环状胺的新方法。
Org Lett. 2005 Jan 6;7(1):43-6. doi: 10.1021/ol0480123.
2
The double reduction of cyclic sulfonamides for the synthesis of (4S-Phenylpyrrolidin-2R-yl)methanol and 2S-methyl-4S-phenylpyrrolidine.用于合成(4S-苯基吡咯烷-2R-基)甲醇和2S-甲基-4S-苯基吡咯烷的环状磺酰胺的双重还原反应。
J Org Chem. 2007 Mar 2;72(5):1830-3. doi: 10.1021/jo062189o. Epub 2007 Jan 26.
3
The Titanium-Mediated Double Reductive Cleavage of Cyclic Sulfonamides for the Synthesis of Aryl Pyrrolidines.钛介导的环状磺酰胺双还原裂解反应在芳基吡咯烷合成中的应用。
J Org Chem. 2019 Mar 1;84(5):2969-2975. doi: 10.1021/acs.joc.8b02827. Epub 2019 Feb 12.
4
Azulene-substituted aromatic amines. synthesis and amphoteric redox behavior of N,N-Di(6-azulenyl)-p-toluidine and N,N,N',N'-tetra(6-azulenyl)-p-phenylenediamine and their derivatives.薁取代的芳香胺。N,N-二(6-薁基)-对甲苯胺和N,N,N',N'-四(6-薁基)-对苯二胺及其衍生物的合成与两性氧化还原行为
J Org Chem. 2005 Mar 18;70(6):2285-93. doi: 10.1021/jo048489s.
5
Carbon-nitrogen bond formation involving well-defined aryl-copper(III) complexes.涉及结构明确的芳基铜(III)配合物的碳-氮键形成。
J Am Chem Soc. 2008 Jul 23;130(29):9196-7. doi: 10.1021/ja802123p. Epub 2008 Jun 27.
6
Facile regio- and stereoselective carbon-carbon coupling of phenol derivatives with aryl aziridines.苯酚衍生物与芳基氮丙啶的简便区域和立体选择性碳-碳偶联反应。
Org Lett. 2006 Jun 8;8(12):2627-30. doi: 10.1021/ol060822m.
7
Direct electrochemical alpha-cyanation of N-protected cyclic amines.N-保护的环状胺的直接电化学α-氰化反应
Org Biomol Chem. 2009 Jan 21;7(2):351-6. doi: 10.1039/b816598j. Epub 2008 Nov 18.
8
Reduction of Substituted Benzo-Fused Cyclic Sulfonamides with Mg-MeOH: An Experimental and Computational Study.用镁-甲醇还原取代的苯并稠合环状磺酰胺:实验和计算研究。
J Org Chem. 2022 Sep 16;87(18):12087-12095. doi: 10.1021/acs.joc.2c01169. Epub 2022 Sep 1.
9
Utilization of N-X bonds in the synthesis of N-heterocycles.N-X键在氮杂环合成中的应用。
Acc Chem Res. 2009 Aug 18;42(8):1172-82. doi: 10.1021/ar900059r.
10
Easy-to-execute carbonylations: microwave synthesis of acyl sulfonamides using Mo(CO)(6) as a solid carbon monoxide source.易于实施的羰基化反应:使用Mo(CO)₆作为固态一氧化碳源微波合成酰基磺酰胺。
J Org Chem. 2005 Apr 15;70(8):3094-8. doi: 10.1021/jo050080v.

引用本文的文献

1
Reduction of Substituted Benzo-Fused Cyclic Sulfonamides with Mg-MeOH: An Experimental and Computational Study.用镁-甲醇还原取代的苯并稠合环状磺酰胺:实验和计算研究。
J Org Chem. 2022 Sep 16;87(18):12087-12095. doi: 10.1021/acs.joc.2c01169. Epub 2022 Sep 1.
2
Reductive Rearrangement of a 1-Phospha-2-azanorbornene.1-磷杂-2-氮杂降冰片烯的还原重排
Chemistry. 2021 May 20;27(29):7847-7852. doi: 10.1002/chem.202100898. Epub 2021 May 3.
3
Lewis base catalyzed, enantioselective, intramolecular sulfenoamination of olefins.路易斯碱催化的烯烃对映选择性分子内硫代氨基化反应。
J Am Chem Soc. 2014 Jun 25;136(25):8915-8. doi: 10.1021/ja5046296. Epub 2014 Jun 13.
4
Catalytic asymmetric transannulation of NH-1,2,3-triazoles with olefins.NH-1,2,3-三唑与烯烃的催化不对称跨环反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Mar 24;53(13):3452-6. doi: 10.1002/anie.201306706.
5
Chemistry of bridged lactams and related heterocycles.桥连内酰胺及相关杂环化合物的化学
Chem Rev. 2013 Aug 14;113(8):5701-65. doi: 10.1021/cr4000144. Epub 2013 Jun 17.
6
Microwave-assisted sequential one-pot protocol to benzothiadiazin-3-one-1,1-dioxides via a copper-catalyzed N-arylation strategy.通过铜催化的N-芳基化策略,采用微波辅助顺序一锅法合成苯并噻二嗪-3-酮-1,1-二氧化物。
Tetrahedron Lett. 2009 Dec 16;50(50):6935-6937. doi: 10.1016/j.tetlet.2009.09.090.
7
Diastereoselective functionalisation of benzo-annulated bicyclic sultams: Application for the synthesis of cis-2,4-diarylpyrrolidines.苯并稠合双环磺内酰胺的非对映选择性官能化:用于顺式-2,4-二芳基吡咯烷的合成。
Beilstein J Org Chem. 2009 Nov 25;5:69. doi: 10.3762/bjoc.5.69.
8
α-Haloarylsulfonamides: Multiple Cyclization Pathways to Skeletally Diverse Benzofused Sultams.α-卤代芳基磺酰胺:通往骨架多样的苯并稠合磺内酰胺的多种环化途径。
Tetrahedron. 2009 Apr 18;65(16):3180-3188. doi: 10.1016/j.tet.2008.11.053.
9
Diastereoselective pyrrolidine synthesis via copper promoted intramolecular aminooxygenation of alkenes: formal synthesis of (+)-monomorine.通过铜促进的烯烃分子内氨氧化反应实现非对映选择性吡咯烷合成:(+)-单莫林的形式合成
Org Lett. 2009 May 7;11(9):1915-8. doi: 10.1021/ol9003492.
10
Total synthesis of (S)-(+)-tylophorine via enantioselective intramolecular alkene carboamination.通过对映选择性分子内烯烃碳胺化反应全合成(S)-(+)-娃儿藤碱
J Org Chem. 2008 Aug 1;73(15):6045-7. doi: 10.1021/jo801024h. Epub 2008 Jun 28.