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使用4,4'-取代的联萘酚膦配体实现的α-邻苯二甲酰亚胺酮和1,3-二芳基二酮的钌催化不对称氢化反应

Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of alpha-phthalimide ketones and 1,3-diaryl diketones using 4,4'-substituted BINAPs.

作者信息

Hu Aiguo, Lin Wenbin

机构信息

Department of Chemistry, CB 3290, University of North Carolina, Chapel Hill, NC 27599, USA.

出版信息

Org Lett. 2005 Feb 3;7(3):455-8. doi: 10.1021/ol0474812.

DOI:10.1021/ol0474812
PMID:15673263
Abstract

[reaction: see text] A family of tunable precatalysts [NH2Et2][{Ru(4,4'-BINAP)Cl}2(mu-Cl)3] was synthesized and used for highly enantioselective hydrogenation of phthalimide-protected amino ketones and 1,3-diaryldiketones. The bulky groups on the 4,4'-positions of BINAP were believed to be responsible for the enhancement of enantioselectivity (and diasteroselectivity) in these reactions.

摘要

[反应:见正文] 合成了一系列可调变的预催化剂[NH2Et2][{Ru(4,4'-联萘二苯膦)Cl}2(μ-Cl)3],并将其用于邻苯二甲酰亚胺保护的氨基酮和1,3-二芳基二酮的高度对映选择性氢化反应。BINAP的4,4'-位上的庞大基团被认为是这些反应中对映选择性(和非对映选择性)提高的原因。

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