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在溶液和固体载体中使用高价碘试剂高效合成9-氧代和13-氧代柱晶白霉素衍生物。

Efficient synthesis of 9- and 13-oxo leucomycin derivatives using hypervalent iodine reagents in solution and on solid support.

作者信息

Zöllner Tina, Gebhardt Peter, Beckert Rainer, Hertweck Christian

机构信息

Hans-Knöll-Institute for Natural Products Research, Beutenbergstrasse 11a, 07745 Jena, Germany.

出版信息

J Nat Prod. 2005 Jan;68(1):112-4. doi: 10.1021/np049728+.

DOI:10.1021/np049728+
PMID:15679331
Abstract

An efficient procedure for the highly selective oxidation of leucomycines to the corresponding 16-membered 9- and 13-oxo macrolides using hypervalent iodinates is presented. Both the Dess-Martin periodinane (DMP) and polymer-bound 2-iodoxybenzoic acid (IBX) show clear advantages over the previously employed manganese dioxide. Key intermediates for a variety of further chemical derivatization methods (2a, 2b) are obtained in very good yields without the requirement of protecting groups.

摘要

本文介绍了一种使用高价碘化物将柱晶白霉素高效选择性氧化为相应的16元9-氧代和13-氧代大环内酯的方法。戴斯-马丁高碘烷(DMP)和聚合物负载的2-碘酰基苯甲酸(IBX)均比先前使用的二氧化锰具有明显优势。无需保护基团即可高产率获得多种进一步化学衍生化方法的关键中间体(2a、2b)。

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