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苄基异喹啉生物碱对非酶促脂质过氧化的抑制作用。

Inhibition of nonenzymic lipid peroxidation by benzylisoquinoline alkaloids.

作者信息

Martínez L A, Ríos J L, Payá M, Alcaraz M J

机构信息

Departamento de Farmacología, Facultad de Farmacia, Valencia, Spain.

出版信息

Free Radic Biol Med. 1992;12(4):287-92. doi: 10.1016/0891-5849(92)90116-x.

DOI:10.1016/0891-5849(92)90116-x
PMID:1577331
Abstract

A group of benzylisoquinoline alkaloids, including five simple benzylisoquinolines, three phtalideisoquinolines, six aporphines, three protoberberines, and two benzophenanthridines, have been studied as inhibitors of lipid peroxidation stimulated by Fe2+/cysteine in rat liver microsomal fractions. Protopapaverine, apomorphine, laudanosoline, tetrahydroberberine, isoboldine, bulbocapnine, boldine, anonaine, glaucine, and stepholidine showed antiperoxidative effects, and structure-activity relationships were established. In simple benzylisoquinolines, the presence of phenolic hydroxyls or similar reactive groups is necessary for inhibition of peroxidation, while in aporphines and protoberberines nonhydroxylated compounds can exert antiperoxidative effects. The phtalideisoquinolines and benzophenanthridines tested were inactive.

摘要

研究了一组苄基异喹啉生物碱,包括五种简单苄基异喹啉、三种苯酞异喹啉、六种阿朴啡、三种原小檗碱和两种苯并菲啶,作为铁离子/半胱氨酸刺激大鼠肝微粒体组分脂质过氧化的抑制剂。原罂粟碱、阿扑吗啡、劳丹索林、四氢小檗碱、异波尔定、紫堇灵、波尔定、去甲乌药碱、青藤碱和千金藤啶碱显示出抗过氧化作用,并建立了构效关系。在简单苄基异喹啉中,酚羟基或类似的反应性基团的存在对于抑制过氧化是必要的,而在阿朴啡和原小檗碱中,非羟基化化合物可以发挥抗过氧化作用。所测试的苯酞异喹啉和苯并菲啶没有活性。

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