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关于用三氟甲磺酸酐活化戊内酰胺:在温和条件下通过转肽反应合成ω-三氟磺酰胺基二肽。

On the activation of valerolactam with triflic anhydride: the synthesis of omega-trifluorosulfonamido dipeptides using a transpeptidation reaction under mild conditions.

作者信息

Kuhnert Nikolai, Clemens Ian, Walsh Rodney

机构信息

Supramolecular and Biomolecular Chemistry Laboratory, Chemistry, School of Biomedical and Life Sciences, The University of Surrey, Guildford, UKGU2 7XH.

出版信息

Org Biomol Chem. 2005 May 7;3(9):1694-701. doi: 10.1039/b417779g. Epub 2005 Mar 29.

DOI:10.1039/b417779g
PMID:15858652
Abstract

The activation of valerolactam with triflic anhydride is studied in detail, initially producing an O-triflated lactam, which rearranges, following the addition of base at higher temperatures, to an N-triflated derivative. This reacts with a series of nucleophiles to produce esters and amides, which are formally dipeptides of omega-amino acids.

摘要

详细研究了用三氟甲磺酸酐活化戊内酰胺的过程,最初生成一种O-三氟甲磺酰化的内酰胺,在较高温度下加入碱后,它会重排为N-三氟甲磺酰化衍生物。该衍生物与一系列亲核试剂反应生成酯和酰胺,这些酯和酰胺实际上是ω-氨基酸的二肽。

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