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手性全氢-1,3-苯并恶嗪上的非对映选择性分子内Alder-烯反应。一种快速合成对映体纯的顺式-3,4-二取代吡咯烷的方法。

diastereoselective intramolecular Alder-Ene reaction on chiral perhydro-1,3-benzoxazines. a rapid entry to enantiopure cis-3,4-disubstituted pyrrolidines.

作者信息

Pedrosa Rafael, Andrés Celia, Martín Laura, Nieto Javier, Rosón Carlos

机构信息

Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Universidad de Valladolid, Dr. Mergelina s/n, 47011 Valladolid, Spain.

出版信息

J Org Chem. 2005 May 27;70(11):4332-7. doi: 10.1021/jo050360a.

DOI:10.1021/jo050360a
PMID:15903308
Abstract

Chiral 3-acryloyl-2-vinyl-substituted 1,3-perhydrobenzoxazines derived from (-)-8-aminomenthol participate in an ene reaction leading to 3,4-disubstituted pyrrolidinone derivates with excellent diastereoselectivity. The cycloadducts were transformed into enantiopure 3,4-disubstituted pyrrolidines after elimination of the chiral adjuvant.

摘要

源自（-）-8-氨基薄荷醇的手性3-丙烯酰基-2-乙烯基取代的1,3-全氢苯并恶嗪参与烯反应，生成具有优异非对映选择性的3,4-二取代吡咯烷酮衍生物。在手性助剂消除后，环加成产物被转化为对映体纯的3,4-二取代吡咯烷。

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