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含唾液酸的核苷酸糖的合成:CMP-唾液酸类似物。

Synthesis of sialic acid-containing nucleotide sugars: CMP-sialic acid analogs.

作者信息

Ikeda K, Nagao Y, Achiwa K

机构信息

School of Pharmaceutical Sciences, University of Shizuoka, Japan.

出版信息

Carbohydr Res. 1992 Feb 7;224:123-31. doi: 10.1016/0008-6215(92)84099-e.

Abstract

Syntheses of some sialic acid-containing nucleotide sugars are reported. The reaction of methyl [(2-hydroxy)ethyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha-D-galacto -2-nonulopyranosid]onate (4) with various fully protected hydrogen phosphonates of nucleosides (5a-c) in the presence of 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl chloride (TPSCl), gave, after oxidation and deprotection, the corresponding sialic acid-containing nucleotide sugar analogs (8a-c).

摘要

报道了一些含唾液酸的核苷酸糖的合成。甲基[(2-羟基)乙基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬吡喃糖醛酸]酯(4)与各种核苷的全保护氢膦酸酯(5a - c)在2,4,6-三异丙基苯磺酰氯(TPSCl)存在下反应,经氧化和脱保护后,得到相应的含唾液酸的核苷酸糖类似物(8a - c)。

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