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用于朱利亚-利思戈烯烃化反应的亚砜:高效且立体选择性地制备二取代、三取代和四取代烯烃

Sulfoxides in Julia-Lythgoe olefination: efficient and stereoselective preparation of di-, tri-, and tetrasubstituted olefins.

作者信息

Pospísil Jirí, Pospísil Tomás, Markó István E

机构信息

Université Catholique de Louvain, Département de Chimie, Bâtiment Lavoisier, Place Louis Pasteur 1, B-1348 Louvain-la-Neuve, Belgium.

出版信息

Org Lett. 2005 Jun 9;7(12):2373-6. doi: 10.1021/ol050649e.

DOI:10.1021/ol050649e
PMID:15932201
Abstract

[reaction: see text] A novel modification of the classical Julia-Lythgoe olefination, using sulfoxides instead of sulfones, affords, after in situ benzoylation and SmI2/HMPA- or DMPU-mediated reductive elimination, 1,2-di-, tri-, and tetrasubstituted olefins in moderate to excellent yields and E/Z selectivity. The conditions are mild, and the procedure is broadly applicable.

摘要

[反应:见正文] 对经典的Julia-Lythgoe烯化反应进行了一种新颖的改进,使用亚砜代替砜,在原位苯甲酰化以及SmI₂/HMPA或DMPU介导的还原消除反应后,以中等至优异的产率和E/Z选择性得到1,2-二取代、三取代和四取代烯烃。该反应条件温和,且该方法具有广泛的适用性。

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引用本文的文献

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Hydrazone and Oxime Olefination via Ruthenium Alkylidenes.通过钌亚烷基实现腙和肟的烯烃化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2022 May 23;61(22):e202112101. doi: 10.1002/anie.202112101. Epub 2022 Mar 29.