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由D-葡萄糖合成2,3:4,6-二-O-异亚丙基-D-阿洛吡喃糖。

Synthesis of 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-allopyranose from D-glucose.

作者信息

Gómez Ana M, Company María D, Agocs Attila, Uriel Clara, Valverde Serafín, López J Cristóbal

机构信息

Instituto de Química Orgánica General (CSIC), Juan de la Cierva 3, E-28006 Madrid, Spain.

出版信息

Carbohydr Res. 2005 Aug 15;340(11):1872-5. doi: 10.1016/j.carres.2005.05.011.

Abstract

2,3:4,6-Di-O-isopropylidene-d-allopyranose can be conveniently prepared from d-glucose via a synthetic sequence, which includes Mitsunobu inversion at O-3, di-O-isopropylidenation of phenyl-1-thio-d-alloside and anomeric deprotection on treatment with NBS/CaCO3.

摘要

2,3:4,6-二-O-异亚丙基-D-阿洛吡喃糖可通过一个合成序列由D-葡萄糖方便地制备,该序列包括O-3位的光延反转、苯基-1-硫代-D-阿洛糖苷的二-O-异亚丙基化以及用NBS/CaCO₃处理时的端基脱保护。

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