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手性铟(III)-PYBOX配合物催化的酮的对映选择性烯丙基化反应。

Enantioselective allylation of ketones catalyzed by chiral In(III)-PYBOX complexes.

作者信息

Lu Jun, Hong Mei-Ling, Ji Shun-Jun, Teo Yong-Chua, Loh Teck-Peng

机构信息

Key Lab. of Organic Synthesis of Jiangsu Province, College of Chemistry and Chemical Engineering of Suzhou University, Suzhou 215006, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2005 Sep 7(33):4217-8. doi: 10.1039/b507768k. Epub 2005 Jul 25.

DOI:10.1039/b507768k
PMID:16100608
Abstract

In the presence of 20 mol% of chiral catalytic complex prepared from In(OTf)3 and chiral PYBOX, allyltributylstannane reacted with achiral ketones to afford the corresponding homoallylic alcohols in moderate to high enantioselectivities (54-95% ee), which constitutes the first example of enantioselective allylation of ketones catalyzed by the chiral In(III)-PYBOX complex.

摘要

在由三氟甲磺酸铟(In(OTf)3)和手性联吡啶二氧唑啉(PYBOX)制备的20摩尔%手性催化配合物存在下,烯丙基三丁基锡与非手性酮反应,以中等至高对映选择性(对映体过量值为54 - 95%)生成相应的高烯丙醇,这是手性铟(III)-联吡啶二氧唑啉(PYBOX)配合物催化酮的对映选择性烯丙基化反应的首个实例。

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