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1-炔基（芳基）-λ³-溴烷与2-巯基-1,3-苯并唑的多米诺迈克尔加成-卡宾重排-环化反应

Domino Michael addition-carbene rearrangement-cyclization reaction of 1-alkynyl(aryl)-lambda3-bromanes with 2-mercapto-1,3-benzazoles.

作者信息

Ochiai Masahito, Tada Norihiro

机构信息

Faculty of Pharmaceutical Sciences, University of Tokushima, 1-78 Shomachi, Tokushima 770-8505, Japan.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2005 Oct 28(40):5083-5. doi: 10.1039/b509269h. Epub 2005 Sep 14.

DOI:10.1039/b509269h
PMID:16220178
Abstract

Exposure of 1-alkynylp-(trifluoromethyl)phenyl-lambda3-bromanes to 2-mercaptobenzimidazole or benzothiazole in dichloromethane at 0 degrees C under argon resulted in a domino Michael addition-carbene rearrangement-cyclization reaction to produce directly tricyclic heterocycles in high yields, whereas the reaction with 2-mercaptobenzoxazole afforded 1-alkynyl sulfides.

摘要

在氩气氛围下，于0℃将1-炔基p-(三氟甲基)苯基-λ³-溴烷与2-巯基苯并咪唑或苯并噻唑在二氯甲烷中反应，会引发多米诺迈克尔加成-卡宾重排-环化反应，直接高产率地生成三环杂环化合物，而与2-巯基苯并恶唑反应则得到1-炔基硫醚。

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