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通过酰化作用加速核苷5'-磷酰咪唑化物的模板导向反应

Acceleration of the template-directed reactions of nucleoside 5'-phosphorimidazolides by acylation.

作者信息

Rodriguez L, Orgel L E

机构信息

Salk Institute for Biological Studies, San Diego, CA 92186-5800.

出版信息

J Mol Evol. 1991 Apr;32(4):278-81. doi: 10.1007/BF02102184.

DOI:10.1007/BF02102184
PMID:1650843
Abstract

Nucleoside-5'-phosphorimidazolides react readily with acylating agents to give N-substituted products that are highly activated. In most cases these acylated derivatives undergo rapid hydrolysis to give nucleoside 5'-phosphates, whether or not a complementary template is present. However, guanosine 5'-phosphorimidazolide reacts with diethyl pyrocarbonate to give a derivative that oligomerizes rapidly and efficiently in the presence of polycytidylic acid and Pb2+. The reaction is complete in about 1 h, whereas the corresponding reaction in the absence of an acylating agent takes several days. However, the final yield of long oligomers is lower when diethyl pyrocarbonate is present.

摘要

核苷-5'-磷酰咪唑与酰化剂容易反应,生成高度活化的N-取代产物。在大多数情况下,无论是否存在互补模板,这些酰化衍生物都会迅速水解,生成核苷5'-磷酸。然而,鸟苷5'-磷酰咪唑与焦碳酸二乙酯反应,生成一种在聚胞苷酸和Pb2+存在下能迅速且高效寡聚的衍生物。该反应约1小时完成,而在没有酰化剂的情况下相应反应需要几天时间。然而,当存在焦碳酸二乙酯时,长寡聚物的最终产率较低。

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