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环氧氮杂环庚烷的亲核开环反应：拓展基于多羟基氮杂环庚烷的糖苷酶抑制剂家族

Nucleophilic opening of epoxyazepanes: expanding the family of polyhydroxyazepane-based glycosidase inhibitors.

作者信息

Li Hongqing, Schütz Catherine, Favre Sylvain, Zhang Yongmin, Vogel Pierre, Sinaÿ Pierre, Blériot Yves

机构信息

Ecole Normale Supérieure, Département de Chimie, UMR 8642 associée au CNRS, Paris, France.

出版信息

Org Biomol Chem. 2006 May 7;4(9):1653-62. doi: 10.1039/b518117h. Epub 2006 Mar 28.

DOI:10.1039/b518117h
PMID:16633556
Abstract

A range of new tetra- and pentahydroxylated seven-membered iminoalditols has been efficiently synthesized from epoxyazepane precursors via nucleophilic opening with hydride or oxygenated species and subsequent hydrogenolysis. One tetrahydroxylated azepane, a ring homologue of deoxymannojirimycin, displays a selective and fairly good inhibition of alpha-L-fucosidase.

摘要

通过用氢化物或含氧物种进行亲核开环以及随后的氢解反应，已经从环氧氮杂环庚烷前体高效合成了一系列新的四羟基和五羟基化七元亚氨基糖醇。一种四羟基化氮杂环庚烷，即脱氧甘露基野尻霉素的环同系物，对α-L-岩藻糖苷酶表现出选择性且相当良好的抑制作用。

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