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利用真菌对双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮进行对映选择性拜耳-维利格氧化反应:生物转化的优化以及使用二氧化钛作为细胞生长的载体

Enantioselective Baeyer-Villiger oxidation of bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-One with fungi: optimization of biotransformation and use of TiO2 as support of cell growth.

作者信息

Fantin Giancarlo, Giovannini Pier Paolo, Guerrini Alessandra, Maietti Silvia, Medici Alessandro, Pedrini Paola

机构信息

Dipartimento di Chimica, Università di Ferrara, Via L. Borsari 46, I-44100 Ferrara, Italy.

出版信息

Biotechnol Lett. 2006 Jun;28(11):805-10. doi: 10.1007/s10529-006-9000-3. Epub 2006 May 23.

DOI:10.1007/s10529-006-9000-3
PMID:16786245
Abstract

Fungi from Amazonian forest soil (Ecuador) and an Italian factory were screened for Baeyer-Villiger (BV) oxidation of bicyclo [3.2.0]hept-2-en-6-one to 2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one (Corey's lactone). Isolates of Fusarium sp. and F. solani produced the (+)-(1R,5S)-lactone while isolates of Aspergillus terricola and A. amazonicus afforded the (-)-(1S,5R)-lactone. Highest conversions (85% yield and 70% enantiomeric excess) were obtained with A. amazonicus grown in presence of 2.7 mM titanium dioxide.

摘要

对来自厄瓜多尔亚马逊森林土壤和一家意大利工厂的真菌进行了筛选,考察其将双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮氧化为2-氧杂双环[3.3.0]辛-6-烯-3-酮(科里内酯)的拜耳-维利格(BV)氧化反应。镰刀菌属和茄病镰刀菌的分离株产生(+)-(1R,5S)-内酯,而土栖曲霉和亚马逊曲霉的分离株则产生(-)-(1S,5R)-内酯。在2.7 mM二氧化钛存在下培养的亚马逊曲霉获得了最高转化率(85%产率和70%对映体过量)。

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引用本文的文献

1
Three new species of Aspergillus from Amazonian forest soil (Ecuador).
Curr Microbiol. 2008 Sep;57(3):222-9. doi: 10.1007/s00284-008-9178-9. Epub 2008 Jul 2.