• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

1,3-二烯-2-基氨基甲酸酯的不对称γ-去质子化和高烯丙基醇反应：立体化学和区域化学

Asymmetric gamma-deprotonation and homoaldol reaction of 1,3-dien-2-yl carbamates: stereo- and regiochemistry.

作者信息

Chedid Roland Bou, Fröhlich Roland, Hoppe Dieter

机构信息

Organisch-Chemisches Institut, Westfälische Wilhelms-Universität Münster, Germany.

出版信息

Org Lett. 2006 Jul 6;8(14):3061-4. doi: 10.1021/ol061005p.

DOI:10.1021/ol061005p
PMID:16805552
Abstract

[reaction: see text] Lithium compounds 7 are configurationally stable intermediates obtained by deprotonation of 1,3-dien-2-yl carbamates 6 with n-butyllithium/(-)-sparteine with a high degree of enantiotopic differentiation at the gamma-position. They react with electrophiles regioselectively giving highly enantioenriched products. Starting with different isomers or changing the double-bond geometries in 6 leads to either of the enantiomers.

摘要

[反应：见正文] 锂化合物7是通过用正丁基锂/（-）-鹰爪豆碱使1,3-二烯-2-基氨基甲酸酯6去质子化而得到的构型稳定的中间体，在γ-位具有高度的对映体选择性区分。它们与亲电试剂发生区域选择性反应，生成高度对映体富集的产物。从不同的异构体开始或改变6中的双键几何结构会得到两种对映体中的任意一种。

相似文献

1
Asymmetric gamma-deprotonation and homoaldol reaction of 1,3-dien-2-yl carbamates: stereo- and regiochemistry.1,3-二烯-2-基氨基甲酸酯的不对称γ-去质子化和高烯丙基醇反应：立体化学和区域化学
Org Lett. 2006 Jul 6;8(14):3061-4. doi: 10.1021/ol061005p.
2
Highly enantioenriched homoenolate reagents by asymmetric gamma-deprotonation of achiral 1-silyl-substituted 1-alkenyl carbamates.
Org Lett. 2004 Mar 4;6(5):783-6. doi: 10.1021/ol0364677.
3
Synthetic applications of lithiated N-Boc allylic amines as asymmetric homoenolate equivalents.锂化的N-叔丁氧羰基烯丙基胺作为不对称同烯醇负离子等价物的合成应用。
J Org Chem. 2003 Feb 21;68(4):1207-15. doi: 10.1021/jo0260084.
4
Synthesis of enantiomerically enriched tertiary 2-cyclohexene-1-thiols via configurationally stable alpha-thio-substituted allyllithium compounds.通过构型稳定的α-硫代取代烯丙基锂化合物合成对映体富集的叔2-环己烯-1-硫醇。
Org Lett. 2002 Nov 28;4(24):4217-20. doi: 10.1021/ol0266828.
5
Planar-chiral (2E,7Z)- and (2Z,7E)-cyclonona-2,7-dien-1-yl carbamates by asymmetric, bis-allyic, alpha, alpha'-cycloalkylation--studies on their conformational stability.通过不对称双烯丙基α,α'-环烷基化反应合成平面手性(2E,7Z)-和(2Z,7E)-环壬-2,7-二烯-1-基氨基甲酸酯——其构象稳定性研究
Chemistry. 2002 Apr 15;8(8):1833-42. doi: 10.1002/1521-3765(20020415)8:8<1833::AID-CHEM1833>3.0.CO;2-C.
6
Configurationally labile lithiated O-benzyl carbamates: application in asymmetric synthesis and quantum chemical investigations on the equilibrium of diastereomers.构型不稳定的锂化 O-苄基氨基甲酸酯：在不对称合成中的应用以及关于非对映异构体平衡的量子化学研究
Chem Asian J. 2008 Jan 4;3(1):78-87. doi: 10.1002/asia.200700261.
7
Synthesis of enantiomerically enriched allenes by (-)-sparteine-mediated lithiation of alkynyl carbamates.通过（-）-鹰爪豆碱介导的炔基氨基甲酸酯锂化反应合成对映体富集的丙二烯。
Org Lett. 2001 Apr 19;3(8):1221-4. doi: 10.1021/ol0157104.
8
Highly enantioselective (-)-sparteine-mediated lateral metalation-functionalization of remote silyl protected ortho-ethyl N,N-dialkyl aryl O-carbamates.高对映选择性的（-）-鹰爪豆碱介导的远程硅基保护的邻位乙基N，N-二烷基芳基O-氨基甲酸酯的侧向金属化-官能团化反应。
J Org Chem. 2015 Apr 3;80(7):3368-86. doi: 10.1021/jo502561m. Epub 2015 Mar 20.
9
Asymmetric synthesis of 2-alkenyl-1-cyclopentanols via tin-lithium exchange and intramolecular cycloalkylation.通过锡-锂交换和分子内环烷基化反应不对称合成2-烯基-1-环戊醇
Org Lett. 2002 Jun 27;4(13):2189-92. doi: 10.1021/ol026068w.
10
Enantioselective functionalisation of the C-2' position of 1,2,3,4,5-pentamethylazaferrocene via sparteine mediated lithiation: potential new ligands for asymmetric catalysis.通过司巴丁介导的锂化反应实现1,2,3,4,5-五甲基氮杂二茂铁C-2'位的对映选择性官能化：不对称催化的潜在新型配体
Org Biomol Chem. 2008 Jan 21;6(2):330-9. doi: 10.1039/b715323f. Epub 2007 Nov 29.