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基于区域选择性结合的氟化物传感杯芳烃发光体

Fluoride-sensing calix-luminophores based on regioselective binding.

作者信息

Kim Hyun Jung, Kim Sung Kuk, Lee Jin Yong, Kim Jong Seung

机构信息

Department of Chemistry, Institute of Nanosensor & Biotechnology, Dankook University, Seoul 140-714, Korea.

出版信息

J Org Chem. 2006 Aug 18;71(17):6611-4. doi: 10.1021/jo060774j.

DOI:10.1021/jo060774j
PMID:16901153
Abstract

Bifunctional (fluorescence and visible light absorption) anion-sensing compounds 1 and 2 based on calix[4]arene platform with 4-nitrophenylazo and pyrene moieties have been developed. The two NHs of the amide groups of 1 bind the fluoride anion through the H-bonding. This changes the characteristic excimer emission and forms a new emission peak from a static excimer. In 2, two OHs bind the fluoride anion, and this changes the characteristic absorption spectrum. The DFT calculation supports the regioselective binding of the fluoride anion, which is responsible for the different sensing property.

摘要

基于杯[4]芳烃平台、带有4-硝基苯偶氮和芘基团的双功能(荧光和可见光吸收)阴离子传感化合物1和2已被开发出来。化合物1酰胺基团的两个NH通过氢键与氟离子结合。这改变了特征准分子发射,并从静态准分子形成一个新的发射峰。在化合物2中,两个OH与氟离子结合,这改变了特征吸收光谱。密度泛函理论计算支持氟离子的区域选择性结合,这导致了不同的传感特性。

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