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azaspiracid-1的合成研究：EFGHI环片段的合成

Synthetic study of azaspiracid-1: synthesis of the EFGHI-ring fragment.

作者信息

Oikawa Masato, Uehara Tomoko, Iwayama Taizo, Sasaki Makoto

机构信息

Laboratory of Biostructural Chemistry, Graduate School of Life Sciences, Tohoku University, Tsutsumidori-amamiya, Aoba-ku, Sendai 981-8555, Japan.

出版信息

Org Lett. 2006 Aug 31;8(18):3943-6. doi: 10.1021/ol0613766.

DOI:10.1021/ol0613766
PMID:16928044
Abstract

Here, we report a synthesis of the lower half C21-C40 fragment of the shellfish toxin, azaspiracid-1. The C28-C40 fragment was synthesized by a coupling between the C28-C35 epoxide and the C36-C40 dithioacetal anion, followed by the HI-ring spiroaminal formation. An aldehyde corresponding to the C28-C40 fragment was then coupled with the C21-C27 allylic stannane by using InCl3. Finally, the FG-ring was constructed by HF.pyridine to accomplish the synthesis of the suitably protected C21-C40 fragment.

摘要

在此，我们报道了贝类毒素氮杂螺旋酸-1下半部分C21-C40片段的合成。C28-C40片段通过C28-C35环氧化合物与C36-C40二硫缩醛阴离子之间的偶联反应合成，随后形成HI环螺胺。然后使用三氯化铟将与C28-C40片段对应的醛与C21-C27烯丙基锡烷偶联。最后，通过氢氟酸·吡啶构建FG环，完成适当保护的C21-C40片段的合成。

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