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通过4-外向-三芳基自由基环化和重排区域选择性地异常形成螺环4-{2'-苯并(2',3'-二氢)呋喃}-9-甲基-2,3,9-三氢硫代吡喃并[2,3-b]吲哚。

Regioselective unusual formation of spirocyclic 4-{2'-benzo(2',3'-dihydro)furo}- 9-methyl-2,3,9-trihydrothiopyrano[2,3-b]indole by 4-exo-trig aryl radical cyclization and rearrangement.

作者信息

Majumdar K C, Alam S

机构信息

Department of Chemistry, University of Kalyani, Kalyani 741235, India.

出版信息

Org Lett. 2006 Aug 31;8(18):4059-62. doi: 10.1021/ol061531g.

DOI:10.1021/ol061531g
PMID:16928073
Abstract

4-(2'-Bromoaryloxymethylene)-9-methyl-2,3,9-trihydrothiopyrano[2,3-b]indoles under tri-n-butyltin hydride mediated aryl radical cyclization furnished exclusively the 4-{2'-benzo(2',3'-dihydro)furo}-9-methyl-2,3,9-trihydrothiopyrano[2,3-b]indoles in excellent yield (75-80%) via 4-exo-trig cyclization, opening of the oxetene ring, and 5-endo-trig cyclization.

摘要

在三正丁基氢化锡介导的芳基自由基环化反应中,4-(2'-溴芳氧基亚甲基)-9-甲基-2,3,9-三氢硫代吡喃并[2,3-b]吲哚通过4-外向-环化、氧杂环丁烷环的开环和5-内向-环化,以优异的产率(75-80%)专一性地生成4-{2'-苯并(2',3'-二氢)呋喃}-9-甲基-2,3,9-三氢硫代吡喃并[2,3-b]吲哚。

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