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使用η4-二烯三羰基铁配合物作为立体定向元素立体选择性合成2-二烯基取代的吡咯烷:向吡咯里西啶骨架的衍生化。

Stereoselective synthesis of 2-dienyl-substituted pyrrolidines using an eta4-dienetricarbonyliron complex as the stereodirecting element: Elaboration to the pyrrolizidine skeleton.

作者信息

Williams Iwan, Kariuki Benson M, Reeves Keith, Cox Liam R

机构信息

School of Chemistry, University of Birmingham, Edgbaston, Birmingham B15 2TT, UK.

出版信息

Org Lett. 2006 Sep 28;8(20):4389-92. doi: 10.1021/ol061132l.

DOI:10.1021/ol061132l
PMID:16986907
Abstract

Primary amines react with keto-aldehyde functionality located in the side-chain of an eta4-dienetricarbonyliron complex to provide the corresponding pyrrolidines in excellent diastereoselectivity. Two of the pyrrolidine products, 1i and 1k, have been elaborated into pyrrolizidines using a 1,5-C-H insertion and radical cyclization strategy, respectively.

摘要

伯胺与位于η4-二烯三羰基铁配合物侧链中的酮醛官能团发生反应,以优异的非对映选择性生成相应的吡咯烷。其中两种吡咯烷产物1i和1k,分别采用1,5-C-H插入和自由基环化策略转化为吡咯里西啶。

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