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4-脱氧戊烯糖苷的立体选择性环氧化：一种极化π模型

Stereoselective epoxidation of 4-deoxypentenosides: a polarized-pi model.

作者信息

Cheng Gang, Boulineau Fabien P, Liew Siong-Tern, Shi Qicun, Wenthold Paul G, Wei Alexander

机构信息

Department of Chemistry, Purdue University, 560 Oval Drive, West Lafayette, Indiana 47907-2084, USA.

出版信息

Org Lett. 2006 Sep 28;8(20):4545-8. doi: 10.1021/ol0617401.

DOI:10.1021/ol0617401
PMID:16986946
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2596068/
Abstract

The high facioselectivity in the epoxidation of 4-deoxypentenosides (4-DPs) by dimethyldioxirane (DMDO) correlates with a stereoelectronic bias in the 4-DPs' ground-state conformations, as elucidated by polarized-pi frontier molecular orbital (PPFMO) analysis.

摘要

二甲基二氧杂环丙烷（DMDO）对4-脱氧戊烯糖苷（4-DP）进行环氧化反应时表现出的高立体选择性，与4-DP基态构象中的立体电子偏向相关，这一点已通过极化π前沿分子轨道（PPFMO）分析得以阐明。