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新型邻醌甲基化物的形成:在异腈、醛和酚的三组分偶联反应中的应用。

New ortho-quinone methide formation: application to three-component coupling of isocyanides, aldehydes and phenols.

作者信息

El Kaïm Laurent, Grimaud Laurence, Oble Julie

机构信息

Laboratoire de Chimie Organique, UMR CNRS 7652, Ecole Nationale Supérieure des Techniques Avancées, 32, Bd Victor, 75015, Paris, France.

出版信息

Org Biomol Chem. 2006 Sep 21;4(18):3410-3. doi: 10.1039/b610229h. Epub 2006 Aug 8.

DOI:10.1039/b610229h
PMID:17036133
Abstract

Herein, we wish to report a new three-component formation of heterocyclic scaffolds based on a one-pot process from simple phenols. The key step of this procedure involves an ortho-quinone methide formation from Mannich adducts under alkylative conditions. The transient o-quinone methide has been trapped in situ with indole and diketone using lithium perchlorate as catalyst. The interest of this procedure has been furthermore demonstrated by a new three-component aminobenzofuran formation from phenols, aldehydes and isocyanides.

摘要

在此,我们希望报道一种基于简单酚类化合物的一锅法合成杂环骨架的新型三组分反应。该反应的关键步骤是在烷基化条件下由曼尼希加合物形成邻醌甲基化物。使用高氯酸锂作为催化剂,原位捕获吲哚和二酮与瞬态邻醌甲基化物。此外,由酚类、醛类和异氰化物形成新型三组分氨基苯并呋喃进一步证明了该反应的价值。

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