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荧光苝二酰亚胺轮烷:轮-发色团相互作用的光谱特征

Fluorescent perylene diimide rotaxanes: spectroscopic signatures of wheel-chromophore interactions.

作者信息

Baggerman Jacob, Jagesar Dhiredj C, Vallée Renaud A L, Hofkens Johan, De Schryver Frans C, Schelhase Frauke, Vögtle Fritz, Brouwer Albert M

机构信息

Van 't Hoff Institute for Molecular Sciences, University of Amsterdam, Nieuwe Achtergracht 129, 1018 WS Amsterdam, The Netherlands.

出版信息

Chemistry. 2007;13(4):1291-9. doi: 10.1002/chem.200601014.

DOI:10.1002/chem.200601014
PMID:17066497
Abstract

[2]- and [3]-rotaxanes with a tetraphenoxy perylene diimide core were synthesized. Hydrogen bonding between the wheel and the imide changes the optical properties of the perylene chromophore: the absorption and fluorescence spectra are red-shifted. The decay times of the rotaxanes are shorter in comparison with that of the axle. Single molecule fluorescence measurements reveal relatively narrow distributions of emission maxima and decay times. The averages are in agreement with ensemble measurements. The observed red shifts make the perylene diimide a suitable chromophore for sensing the position of the wheel on the axle.

摘要

合成了具有四苯氧基苝二酰亚胺核心的[2]-和[3]-轮烷。轮与酰亚胺之间的氢键改变了苝发色团的光学性质:吸收光谱和荧光光谱发生红移。与轴相比,轮烷的衰减时间更短。单分子荧光测量揭示出发射最大值和衰减时间的分布相对较窄。平均值与总体测量结果一致。观察到的红移使苝二酰亚胺成为用于传感轮在轴上位置的合适发色团。

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引用本文的文献

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J Org Chem. 2008 Aug 15;73(16):6378-81. doi: 10.1021/jo800558c. Epub 2008 Jul 16.