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甲磺酸在O-亚苄基缩醛的还原开环反应中的应用。

Use of methanesulfonic acid in the reductive ring-opening of O-benzylidene acetals.

作者信息

Zinin Alexander I, Malysheva Nelly N, Shpirt Anna M, Torgov Vladimir I, Kononov Leonid O

机构信息

N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry of the Russian Academy of Sciences, Leninsky prosp., 47, 119991 Moscow, Russian Federation.

出版信息

Carbohydr Res. 2007 Feb 26;342(3-4):627-30. doi: 10.1016/j.carres.2006.10.009. Epub 2006 Oct 13.

DOI:10.1016/j.carres.2006.10.009
PMID:17118348
Abstract

Methanesulfonic acid was shown to be an efficient and convenient substitute for ethereal HCl in reductive 4,6-O-benzylidene acetal ring-opening reaction with sodium cyanoborohydride in THF. Normal regioselectivity was observed, the 6-O-benzyl ethers with free 4-OH group being the major products of the reaction.

摘要

在四氢呋喃(THF)中,用氰基硼氢化钠进行还原4,6-O-亚苄基缩醛开环反应时,甲磺酸被证明是一种有效且方便的盐酸醚替代物。观察到正常的区域选择性,带有游离4-OH基团的6-O-苄基醚是该反应的主要产物。

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