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由Ti(O-i-Pr)4/MXn/Mg催化的烯丙基和炔丙基醚选择性裂解为醇的反应

Selective cleavage of allyl and propargyl ethers to alcohols catalyzed by Ti(O-i-Pr)4/MXn/Mg.

作者信息

Ohkubo Mutsumi, Mochizuki Sayaka, Sano Takeshi, Kawaguchi Yuuki, Okamoto Sentaro

机构信息

Department of Material & Life Chemistry, Kanagawa University, 3-27-1 Rokkakubashi, Yokohama 221-8686, Japan.

出版信息

Org Lett. 2007 Mar 1;9(5):773-6. doi: 10.1021/ol062963u. Epub 2007 Feb 7.

Abstract

[reaction: see text] Allyl and propargyl ethers were effectively deallylated or depropargylated to the parent alcohols via a C-O bond cleavage catalyzed by a low-valent titanium reagent (LVT), Ti(O-i-Pr)4/TMSCl/Mg or Ti(O-i-Pr)4/MgBr2/Mg, under mild reaction conditions. Differentiation between the allyl and propargyl ethers was achieved by the reaction in the presence of AcOEt as an additive. The reagent also catalyzed intra- and intermolecular cyclotrimerization reactions of alkynes to substituted benzenes.

摘要

[反应:见正文] 在温和的反应条件下,烯丙基醚和炔丙基醚通过低价钛试剂(LVT)Ti(O-i-Pr)4/TMSCl/Mg或Ti(O-i-Pr)4/MgBr2/Mg催化的C-O键断裂,有效地脱烯丙基化或脱炔丙基化生成相应的醇。在乙酸乙酯作为添加剂存在下进行反应,实现了烯丙基醚和炔丙基醚之间的区分。该试剂还催化炔烃与取代苯的分子内和分子间环三聚反应。

相似文献

7
Intermolecular electrophilic O-amination of alcohols.醇的分子间亲电O-胺化反应。
J Org Chem. 2007 Jan 19;72(2):658-61. doi: 10.1021/jo061900m.

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