Suppr超能文献

串联金(I)催化的联烯基烯丙基环化/亲电环丙烷化反应

Tandem gold(I)-catalyzed cyclization/electrophilic cyclopropanation of vinyl allenes.

作者信息

Lemière Gilles, Gandon Vincent, Cariou Kevin, Fukuyama Takahide, Dhimane Anne-Lise, Fensterbank Louis, Malacria Max

机构信息

Université Pierre et Marie Curie-Paris 6, Laboratoire de Chimie Organique (UMR CNRS 7611), Institut de Chimie Moléculaire (FR 2769), 75252 Paris cedex 05, France.

出版信息

Org Lett. 2007 May 24;9(11):2207-9. doi: 10.1021/ol070788r. Epub 2007 Apr 25.

Abstract

We have developed an expedient method for the synthesis of polycyclic compounds from propargyl acetates or vinyl allenes involving up to three Au(I)-catalyzed elemental steps: 3,3-rearrangement, metalla-Nazarov reaction, and electrophilic cyclopropanation. The reaction proceeds under very mild conditions and in short times. The mechanism has been studied by DFT computations.

摘要

我们已经开发出一种便捷的方法,可从乙酸炔丙酯或乙烯基丙二烯合成多环化合物,该方法涉及多达三个金(I)催化的基本步骤:3,3-重排、金属-纳扎罗夫反应和亲电环丙烷化反应。该反应在非常温和的条件下短时间内即可进行。已通过密度泛函理论计算对其反应机理进行了研究。

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